Lebedev mula bekerja pada tahun 1969 sebagai petugas sumber manusia di jabatan Kementerian Pembinaan Perindustrian USSR. Pada tahun 1970, beliau telah dipilih sebagai Hakim Mahkamah Daerah Rakyat untuk Daerah Leningradskiy di Moscow, dan pada tahun 1977 beliau dilantik sebagai presiden Mahkamah Daerah Rakyat untuk Daerah Zheleznodorozhniy di Moscow. Beliau menjadi timbalan presiden Mahkamah Bandar Moscow pada tahun 1984, memegang jawatan presiden mahkamah pada tahun 1986. Pada 26 Julai 1989, melalui dekri Presidium Soviet Tertinggi Rusia Soviet, beliau dilantik sebagai pengerusi Mahkamah Agung RSFSR, dan dua hari kemudian pencalonannya telah diluluskan oleh sesi Soviet Tertinggi Rusia Soviet. Pada 1998 beliau mempertahankan tesis Ph.D. "Badan kehakiman dalam melindungi hak perlembagaan rakyat untuk kebebasan dan integriti peribadi dalam prosiding jenayah".[2].